[萨巴斯丁（莱恩•菲利普RyanPhillippe饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉SarahMichelleGellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭ReeseWitherspoon饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。bbb
演员：奥布里·皮普尔斯 摩根·泰勒·坎贝尔 莎拉·杜格代尔 马德琳·格雷斯·阿普尔盖特 Mackenzie Cardwell 凯利·马丁 Kirsten Robek 莱恩·爱德华兹 P. Lynn Johnson 克里斯·威廉·马丁 Milo Shandel Alison James
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演员：菲恩·怀特海德 克雷格·帕金森 爱丽丝·洛维 阿西姆·乔杜里 威尔·保尔特 塔露拉·哈登 卡特里奥·诺克斯 保罗·布拉德利 乔纳森·阿里斯 A·J·霍顿 弗勒尔·基思 劳拉·埃弗兰 阿伦·阿萨德 苏珊妮·伯登 杰夫·明特 乔恩-乔·英克彭 汤姆·麦卡尔 埃利·皮尔西 斯蒂芬·拉什布鲁克 罗森达·桑德尔 桑德拉·特蕾丝
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